Pitt je svojevremeno glumicu koja je obilježila njujoršku pozorišnu scenu proglasio za svoju omiljenu – opisujući je kao "najljepšu ženu" u poslu.
"Poznajem vrlo malo muškaraca na koje bih se mogao ugledati", rekao je za časopis Tiger Beat, "Zato cijenim starije filmove jer prikazuju čovjeka koji se zalaže za svoje principe. Kao Robert Redford. On je prikazao muškarca kakvog su muškarci željeli da budu i kako su žene željele da muškarci budu".
Tvrdio je da najveće zvijezde nisu uvijek ljudi koji bi bili nazvani "seks simbolima", uprkos tome što je izgled veliki faktor u Hollywoodu.
Govoreći o odnosu ljepote i svoje profesije, Pitt je objasnio: "Kada vidite osobu, da li se samo koncentrišete na njen izgled? To je samo prvi utisak. Onda postoji neko ko ti ne 'zapadne' odmah za oko, nego razgovaraš s njim i oni postanu najljepša stvar na svijetu".
"Reći ću vam ko je moja omiljena glumica: Diane Wiest. I ne biste je nazvali seks simbolom. Dianne Wiest je za mene najljepša žena na ekranu", poručio je.
Dianne Evelyn Wiest je 75-godišnja američka glumica. Osvojila je dva Oscara za najbolju sporednu glumicu za "Hannah and Her Sisters" iz 1986. i "Bullets over Broadway" iz 1994., jednu nagradu Zlatni globus za "Bullets over Broadway" te nagradu Emmy 1997. za najbolju gostujuću glumicu u drami za ulogu u "In Treatment".
